什么样的物质才具有甜味——席伦伯格-科尔学说

甜味是最受人类欢迎的滋味。在化学结构 上，它们一般为多羟基的有机物，所以过去曾 经一度认为甜味与羟基有关。但是实际情况并 非如此，因为不同的多羟基化合物的甜味强度 （甜度）不同，另外还有一些不含羟基化合物 的物质也被证明具有甜味，例如氯仿就有微弱 的甜味。所以，确定一个化合物是否具有甜味， 还需要从化学结构共性上寻找联系。

第一版甜味学说

最初，研究甜味的是席伦伯格，他提出：

（1）有甜味的化合物都具有一个电负性原子 Ａ（通常是Ｎ、Ｏ）并以共价键连接氢，即存 在一个-ＯＨ，-ＮＨ２或ＮＨ基团，为质子供 给基

（2）具有甜味的化合物还具有另外一个电负 性原子B(通常是 Ｎ、Ｏ),它与ＡＨ基团的距离 大约在0.25-0.4nm，为质子接受基

（3）在人体的甜味感受器内，也存在着类似 的ＡＨ-Ｂ结构单元。当甜味化合物的ＡＨＢ结构单元通过氢键与甜味感受器中的ＡＨＢ单元结合时，便对味觉神经产生刺激，从 而产生了甜味。氯仿、糖精、葡萄糖等结构 不同的化合物的ＡＨ-Ｂ结构，可以用下图来 形象地表示。

氯仿-糖精-葡萄糖

席伦伯格等提出的学说虽然从分子结构 上可解释一个物质是否具有甜味，但是却解 释不了 同样具有ＡＨ-Ｂ结构的化合物，为什么甜味强度却相差许多倍的事实，所以理论还是不完全的。

改进版甜味学说

科尔等对ＡＨ-Ｂ学说进行了补充 和发展。他们认为在强甜味化合物 中除存在 ＡＨ-Ｂ结构以外，分子还具有第 三个性征，即分子中具有一个适当的亲脂区 域γ ，γ 通常是ＣＨ２ＣＨ３或Ｃ６Ｈ５等 疏水性基团，γ 区域与ＡＨ、Ｂ两个基团的 关系在空间位置有一定的要求，它的存在可以增强甜味剂的甜度。

这个经过补充后的学 说称为ＡＨ-Ｂ-γ 学说，这些基团之间的相 互关系可以用下图所示的结构来说明。 甜味 甜味化合物分子中ＡＨ-Ｂ-γ结构的相互关系示意图 甜味 天然甜味剂的结构与甜度关系：

一般来讲，糖的甜度与结构有以下的关系：

①葡萄糖的α 异构体比β 异构体更甜，而乳糖则正好相反。

②多元醇具有甜味，如甘油、木糖醇及山梨 糖醇。但若多元醇的羟基间存在一个—ＣＨ ２—，则该化合物的甜味就丧失了。

③在空间结构上，多羟基化合物中相邻的两个羟基，在空间的位置必须是差向位置，位于反错位置或重叠位置则无甜味。