羟基化反应(hydroxylation),理学-化学-有机化学-有机反应-羟基化,向有机化合物分子引入羟基的反应。产物为醇、酚等。又称羟化反应。该类反应类型很多,在有机合成中有广泛的应用。简单的如卤代烃羟基化制醇、氯苯羟基化制酚等。烯烃水合制醇是工业制备低级醇的常用方法:烯烃也可被高锰酸钾(KMnO4)或四氧化锇(OsO4)氧化得邻二醇,但四氧化锇成本高,毒性大。用催化量的四氧化锇与过氧化氢(H2O2)并用,也能发生双羟基化反应,得到顺式邻二醇:K.B.沙普尔斯[注]已把这个反应发展成不对称双羟基化反应,可立体选择性合成光活性邻二醇,该反应常用于药物合成。烯烃用过氧化氢与甲酸或碘与苯甲酸银氧化,可得到反式邻二醇。(见双羟基化反应、沙普尔斯不对称双羟基化反应)烷烃和环烷烃的仲碳上的氢可被30%双氧水和三氟乙酸直接氧化成羟基,得到各种仲醇或其三氟乙酸酯的混合物。脂肪链叔碳上的氢可被臭氧直接氧化成羟基,产率很高。烯烃化合物的烯丙位氢可被二氧化硒氧化成羟基。酮、羧酸酯可用超价碘试剂PhI(OAc)2直接在α位引入羟基,或先转变为烯醇负离子,再用分子氧或MoO5氧化,在α位引入羟基。