烯丙型重排反应

烯丙型重排反应（allylic rearrangement），理学-化学-有机化学-有机反应-烯丙型重排，烯丙基化合物中的双键发生位移到另一个碳上的反应。烯丙型底物的亲核取代反应相当快，但是这类反应经常伴随着烯丙型重排。当烯丙型底物在SN1（单分子亲核取代）机理下发生反应，能得到两种产物，即正常的产物和重排的产物：生成这两种产物的原因是烯丙型的碳正离子能发生共振，所以C-1和C-3位都带部分正电荷，均能被亲核试剂Nu进攻：在烯丙型碳上的亲核取代反应也能通过SN2（双分子亲核取代）机理进行，此时通常不发生烯丙型重排。然而在SN2条件下，如果R2不是氢，由于位阻作用，亲核试剂不是直接进攻通常的亲电位点α位，而是位阻较小γ位，烯丙型重排可以通过如下SN2′机理发生。增大亲核试剂的体积可增加SN2′重排的比例，但不利于SN2过程。烯丙型重排也存在于炔丙基体系，例如：该反应产物是一个累积二烯。