酰基重排反应

酰基重排反应（acyl rearrangement），理学-化学-有机化学-有机反应-酰基重排，酰基位置发生分子内迁移的反应。分类与机理根据反应机理，酰基重排反应可以分为两类：离子型重排和自由基型重排。①离子型重排。酰基重排反应的主要类型。重排过程中，酰基通常通过接受分子内亲核进攻发生迁移。此外，酰基也可以先和活化剂作用形成活性中间体，脱离分子骨架，再与分子骨架上的另一个亲核位点结合，实现迁移。一切能活化酰基的试剂（如布仑斯惕酸、路易斯酸、对二甲氨基吡啶等）或增强分子中其他位点亲核性的试剂（如布仑斯惕碱），都可以促进重排反应：按照酰基迁移前后所连接的原子种类，可细分为O,C酰基重排、O,N酰基重排、N,O酰基重排、C,N酰基重排等类型。②自由基型重排。另一种形式的酰基重排反应。反应过程中首先通过光照、加热或者引发剂等条件产生自由基中间体，而后酰基发生1,2-迁移、1,3-迁移等重排过程，得到重排产物：同种酰基迁移反应可能按照不同的机制进行。