羟醛缩合反应

羟醛缩合反应（aldol condensation），理学-化学-有机化学-有机反应-羟醛缩合，含α-氢原子的醛或酮，在酸或碱的催化下对另外一个醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或酮的反应。又称醇醛缩合反应。β-羟基醛或酮在酸、碱作用下或受热时会脱水生成α,β-不饱和醛或酮。所以，羟醛缩合反应的产物实际上往往是α,β-不饱和醛或酮。羟醛缩合反应为可逆反应，其反应通式为：羟醛缩合反应于1872年由C.-A.孚兹[注]首先发现。其反应机理主要有酸催化和碱催化两种机理。①酸催化的反应机理。醛或酮分子中的羰基使其α位碳原子上的氢原子具有一定的酸性。在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用，促进α-氢原子解离生成烯醇。烯醇进攻另一个质子化的醛或酮生成β-羟基醛或酮。在酸的作用下，脱去一分子水生成α,β-不饱和醛或酮。②碱催化的反应机理。碱与醛或酮分子中羰基α位氢原子反应生成烯醇离子。烯醇离子对另一分子的羰基进行亲核进攻得到醇盐，然后质子化形成β-羟基醛或酮。最后在碱的作用下，通过单分子共轭碱消除反应（E1CB）途径进行脱水，得到不饱和的羰基化合物。