希斯洛普是当今国际足坛的常青树之一，是"将种族主义红牌罚下"运动的倡导者。希斯洛普是第一个获终生成就奖的球员。1969年2月，希斯洛普出生在伦敦一个非洲裔家庭。父亲是法律专科学校的教师。2岁时，他随父母定居特立尼达和多巴哥。从小，他就受到良好的教育。1987年，他拿到哈佛大学的足球奖学金，在机械工程系就读。5年后临近毕业的那个5月，当时已经小有名气的他，代表巴尔的摩开拓者队与阿斯维拉队进行一场友谊赛时，被雷丁俱乐部(雷丁2006/2007赛季将参加英超)的一名球探相中，从此走上职业足球之路。 希斯洛普是绿茵场上的思想家，他拥有机械工程学的学位，甚至还有人信誓旦旦地说，希斯洛普还曾经在美国国家航