氨甲基化反应

氨甲基化反应（aminomethylation），理学-化学-有机化学-有机反应-氨甲基化，在底物分子中引入氨甲基（—CH2NH2）的反应。有机化学中的氨甲基化反应主要是指曼尼希反应。曼尼希反应是甲醛（有时为其他醛）与氨（以盐的形式）以及一个含活泼氢的化合物的缩合反应。反应通式为：该反应可以在形式上认为是甲醛与氨加成得到H2NCH2OH，然后发生亲核取代反应。除了氨，伯胺或仲胺盐、酰胺也可以发生该反应，而芳香胺通常不发生这个反应。反应产物称为曼尼希碱。许多含活泼氢和亲核原子的化合物可参与这个反应，如酮、醛、酯、脂肪族硝基化合物和腈，以及苯酚的邻位碳原子、端炔的碳原子、醇的氧原子和硫醇的硫原子。曼尼希碱能以三种方式进一步反应。如果是伯胺或仲胺，它可以与另外一个或两个醛分子及活泼化合物反应。例如：如果含活泼氢的化合物具有两个或三个活泼氢，曼尼希碱则可以与另外一个或两个醛分子和氨（或胺）反应。例如：另外，曼尼希碱可与过量甲醛的缩合：这些进一步反应的产物有时可能为主要反应产物，有时是副产物。当曼尼希碱在其羰基的β位含有一个氨基时，氨很容易被消除。