反芳香性

反芳香性，芳香性化合物由于π电子离域而稳定，但有些分子或离子却由于π电子的离域而变得更不稳定。这种因π电子的离域导致体系能量升高、稳定性下降的体系称为反芳香性体系。一般来说，具有4n个π电子的平面环状共轭多烯，其稳定性比相应的开链共轭烯烃还要差，因而是反芳香性（antiaromaticity）的。最简单的反芳香性化合物有环丙烯负离子、环丁二烯和环戊二烯正离子。理论计算和实验事实都证明了它们的稳定性比相应的非芳香性化合物还要差。