质子转移重排反应

质子转移重排反应（prototropic rearrangement; prototropy），理学-化学-有机化学-有机反应-质子转移重排，分子中氢原子结合位置发生改变的反应。这类反应中氢原子以质子的形式转移，是最常见的互变异构形式。常见的质子转移重排包括以下类型：①酮-烯醇互变异构。如：②亚胺-烯胺互变异构。如：③酰胺-亚胺互变异构。如：④亚硝基-肟互变异构。如：⑤氨基酸-羧酸胺内盐互变异构。如：质子转移重排通常被认为是酸-碱反应的一种形式，相应的质子转移互变异构体的分子式和总电荷均保持不变。质子转移重排往往通过酸催化和碱催化两种方式进行。碱催化过程通常是底物分子首先发生去质子化，生成离域阴离子，随后离域阴离子发生不同位置的质子化，产生新的异构体；酸催化过程通常是底物分子首先发生质子化，生成离域阳离子，随后离域阳离子发生不同位置上的去质子化，生成新的异构体。此外，还有以下一些特殊的质子转移重排。①环内质子转移重排。在杂环体系中质子发生位移，如咪唑上质子迁移：②环-链式质子转移重排。