交叉羟醛缩合反应

交叉羟醛缩合反应（cross aldol condensation），理学-化学-有机化学-有机反应-交叉羟醛缩合，在两个不同的醛、酮分子间进行的缩合反应。如果两个醛、酮都具有α位氢原子，碱不能选择性地将其中一种醛、酮完全去质子化，会产生两种烯醇离子。这意味着，反应体系中有2种亲电试剂和2种亲核试剂。因此，反应可以生成4种可能的产物，实际得到的总是复杂的混合物，没有实用价值。例如，苯乙酮和苯丙酮的反应会生成两种自身缩合的产物和两种交叉缩合的产物：如果要获得单一的交叉羟醛缩合产物，则必须选择性地将一种羰基化合物转变为亲核的烯醇或烯醇化物，而另外一个羰基化合物在此条件下不会烯醇化。最简单的方法是选用一种反应物具有酸性的α位氢原子，并且只有这种分子可以形成烯醇化物，而另外一个羰基化合物是不含α-氢原子的醛、酮。例如，碱性条件下，丙二酸二乙酯与苯甲醛的反应仅产生一种产物：只有丙二酸二乙酯具有α-氢原子，是亲核试剂。而不可烯醇化的苯甲醛只能作为亲电试剂。