克莱森重排反应

克莱森重排反应（Claisen rearrangement），理学-化学-有机化学-有机反应-克莱森重排，烯丙基乙烯基醚在加热条件下引发[3,3]-σ重排产生γ,δ-不饱和羰基化合物的反应。该反应最早由德国化学家R.L.克莱森[注]发现。反应通式为：烯丙基苯基醚在高温（＞200℃）下的克莱森重排反应，可得到邻烯丙基苯酚：克莱森重排是一个放热和协同（键断裂和重组）的周环反应，具有立体专一性。在动力学上是一级反应。重排过程经过一个高度有序的椅式环状过渡态进行：交叉实验表明克莱森重排反应是一个分子内的反应。反应溶剂对于克莱森重排影响较大，极性溶剂如乙醇等可以加速反应的进行。美国学者S.G.纳尔逊[注]等报道了一个立体选择性铱（Ir）催化取代烯丙基醚的烯烃异构化和现场生成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排反应。该反应能以优异的非对映选择性构建相邻的叔碳-季碳立体中心。