重氮偶联反应

重氮偶联反应（diazonium coupling），理学-化学-有机化学-有机反应-重氮偶联，重氮盐与活泼的芳香化合物反应生成偶氮化合物的反应。重氮盐是含有重氮基（—N≡N）的盐类。干燥的重氮盐一般不稳定，受热或震动易爆炸，但也有稳定重氮盐，如氟硼酸重氮盐、吡唑重氮内盐等。重氮盐一般用芳香胺经重氮化反应制得，制备过程为：把芳香胺加入过量浓盐酸中，过量的酸的作用是防止生成的重氮盐与没有反应的芳香胺偶联，生成偶氮化合物。再加入适量亚硝酸钠溶液，整个反应过程需控制在0～5℃。用碘化钾淀粉试纸检验亚硝酸钠是否过量，不足需补加，过量加尿素破坏。脂肪胺的重氮盐极不稳定，在生成的过程中就会分解生成醇，分解过程中经过碳正离子会有重排现象。芳香族重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、叔芳胺等活泼的芳香化合物进行芳香族亲电取代反应，生成偶氮化合物。重氮盐和酚的偶联一般在pH=8～10的弱碱性溶液中进行。若碱性太强，则重氮盐将与碱作用生成不能进行偶联反应的重氮酸或重氮酸根负离子。重氮盐与芳胺的偶联一般在pH=5～7的弱酸性或中性溶液中进行。