π-π作用

π-π作用（π-π interaction），理学-化学-物理化学-结构化学-晶体-次级键-π-π作用，发生在相邻芳香环之间的弱相互作用。芳香化合物的一种特殊空间排布。经典的-作用方式为面对面堆叠，其中面对面堆叠又可分为完全对称的面对面堆叠和部分面对面堆叠。以苯的二聚体模型为例，苯分子可以形成面对面堆叠的三明治型二聚体和部分面对面堆叠的二聚体（见图）。理论计算结果表明在这两种模型中，部分面对面堆叠形成的二聚体能量最低，约为1千卡/摩。但是在苯环平面上下方均匀分布着一个闭合的键，即负的静电势区域。两个负的静电势区域之间的作用给人一种负-负相互作用的感觉，一般将这种作用划归为-堆积作用。-堆积作用实际上是克服-间排斥作用的-吸引。经典的π-π作用模型大部分情况下-作用存在于缺电子的芳环和富电性的芳环分子之间，是一种类似于氢键和卤键的非共价键相互作用，将这种作用称之为π-酸-π-碱（π-acid-π-base）或π-给体-π-受体（π-donor-π-acceptor）作用，似乎比-堆积更加合理些。