光延反应(Mitsunobu reaction),理学-化学-有机化学-有机反应-Mitsunobu反应,伯醇和仲醇的羟基在偶氮二羧酸二乙酯(DEAD)和三苯基膦(PPh3)的作用下被碳、氮、氧和硫等亲核试剂取代的反应,同时与羟基所连的碳原子构型发生翻转。该反应于1967年由日本化学家光延旺洋[注]发现。反应通式为:光延反应始于三苯基膦对偶氮二羧酸二乙酯的亲核进攻,形成两性离子中间体。此两性离子中间体与亲核试剂(Nu—H)反应脱除其质子,生成负离子亲核试剂(Nu-)。然后,底物醇进攻膦正离子中间体,同时生成的肼负离子夺取氧𬭩离子上的质子,生成肼类副产物和高亲电性的膦正离子。负离子亲核试剂(Nu-)与膦正离子发生双分子亲核取代反应,生成碳原子立体构型发生翻转的取代产物。副产物三苯基氧膦的生成促进了反应的进行。