常熟市五爱小学创立于一九一三年，由美国基督教监理会女布道会捐款筹建，校名为明慧小学。一九三七年抗战爆发，校舍除三层楼外被日机全部炸毁。抗战胜利后复校上课，学校更名为虞中小学分校。解放后，学校得到了新生，于一九五一年由县文教科接收改名为五爱小学。一九八二年，虞山镇慧日小学并入该校，一九八六年秋，该校办起了全县第一个弱智儿童辅读班，一九八八年秋，经教育局批准成立常熟市虞山镇培智学校，附设于该校，后于一九九五年秋，培智学校并入市特殊学校。一九九八年八月，为适应教育现代化建设的需要，虞山镇人民政府投资850万元在虞山十八景之一的"湖甸烟雨"景地建造了五爱小学新校，从而使学校办学条件进一步改善，老校焕发