亲核替取代反应

亲核替取代反应（vicarious nucleophilic substitution），理学-化学-有机化学-理论有机化学-有机反应机理-亲核替取代反应，亲核试剂取代芳环上的一个氢原子，而不取代卤素原子等离去基团的一类特殊的芳香族亲核取代反应。又称VNS反应。亲核替取代反应一般发生在有硝基取代的芳环上，这类芳环较亲电，易与碳负离子等亲核试剂反应，生成取代的硝基芳环。取代反应一般发生在邻位或者对位，这与其他的芳香族亲核取代反应类似。亲核试剂一般为邻位带吸电子基团（EWG）和离去基团（X）的碳负离子。反应时，碳负离子进攻芳环，在过量碱（∶BH）的作用下氢原子与离去基团发生消除反应生成一个环外的双键，然后再在酸性条件下捕获质子重新得到芳香体系。