邻基参与

即neighboring group participate。在亲核取代反应中，生成碳正离子以后，由于碳正离子相邻的碳上有活泼的亲电基团，这基团可以通过一个三元环状过渡态迁移到与原先的碳正离子相连，即再发生一次亲核取代。邻基参与的效果是虽然发生的是双分子亲核取代却能够保持手性碳的构型不变。这一点也是识别邻基参与历程的重要依据。