什么样的物质才具有甜味——席伦伯格-科尔学说

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席伦伯格-科尔学说甜味化合物具有一电负性原子A(通常是N、O)并以共价连接氢,即 存在—AH;同时它还具有另外一个电负性原子B(通常是N,O),与AH基团 的距离约在0.35 nm;它还具有具有一个适当的亲脂区域γ 通常是CH 等疏水性基团,γ区域与AH、B两个基图在空间位置有一定 的要求,它的存在可以增强甜味剂的甜度。

甜味是最受人类欢迎的滋味。在化学结构 上,它们一般为多羟基的有机物,所以过去曾 经一度认为甜味与羟基有关。但是实际情况并 非如此,因为不同的多羟基化合物的甜味强度 (甜度)不同,另外还有一些不含羟基化合物 的物质也被证明具有甜味,例如氯仿就有微弱 的甜味。所以,确定一个化合物是否具有甜味, 还需要从化学结构共性上寻找联系。

第一版甜味学说

最初,研究甜味的是席伦伯格,他提出:

(1)有甜味的化合物都具有一个电负性原子 A(通常是N、O)并以共价键连接氢,即存 在一个-OH,-NH2或NH基团,为质子供 给基

(2)具有甜味的化合物还具有另外一个电负 性原子B(通常是 N、O),它与AH基团的距离 大约在0.25-0.4nm,为质子接受基

(3)在人体的甜味感受器内,也存在着类似 的AH-B结构单元。当甜味化合物的AHB结构单元通过氢键与甜味感受器中的AHB单元结合时,便对味觉神经产生刺激,从 而产生了甜味。氯仿、糖精、葡萄糖等结构 不同的化合物的AH-B结构,可以用下图来 形象地表示。


氯仿-糖精-葡萄糖

席伦伯格等提出的学说虽然从分子结构 上可解释一个物质是否具有甜味,但是却解 释不了 同样具有AH-B结构的化合物,为什么甜味强度却相差许多倍的事实,所以理论还是不完全的。

改进版甜味学说

科尔等对AH-B学说进行了补充 和发展。他们认为在强甜味化合物 中除存在 AH-B结构以外,分子还具有第 三个性征,即分子中具有一个适当的亲脂区 域γ ,γ 通常是CH2CH3或C6H5等 疏水性基团,γ 区域与AH、B两个基团的 关系在空间位置有一定的要求,它的存在可以增强甜味剂的甜度。

这个经过补充后的学 说称为AH-B-γ 学说,这些基团之间的相 互关系可以用下图所示的结构来说明。 甜味 甜味化合物分子中AH-B-γ结构的相互关系示意图 甜味 天然甜味剂的结构与甜度关系:

一般来讲,糖的甜度与结构有以下的关系:

①葡萄糖的α 异构体比β 异构体更甜,而乳糖则正好相反。

②多元醇具有甜味,如甘油、木糖醇及山梨 糖醇。但若多元醇的羟基间存在一个—CH 2—,则该化合物的甜味就丧失了。

③在空间结构上,多羟基化合物中相邻的两个羟基,在空间的位置必须是差向位置,位于反错位置或重叠位置则无甜味。

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